Сантьяго-де-Куба (Santiago de Cuba) — второй по величине город Кубы после Гаваны. Расположен на юго-востоке острова Куба, построен вокруг бухты и как бы уходит в глубь полукруглой равнины, простирающейся от подножия Сьерра-Маэстра до Карибского моря. Основан в 1514 году Диего Веласкесом и до 1592 года был столицей Кубы. По приказу Веласкеса отсюда конкистадоры, среди которых был и Эрнандо Кортес, отправлялись на завоевание Юкатана. В 1527 году в городе была размещена епархия. Росту города способствовало его положение у одной из самых удобных бухт Карибского моря. У входа в бухту с XVII века сохранился памятник колониального времени — крепость Кастильо-дель-Моро, защищавшая город с моря. Ныне — это единственный в мире музей истории пиратства.
В Сантьяго-де-Куба процветала работорговля, поскольку поблизости находились медные рудники, где требовалась рабочая сила. Разбогатевший город подвергался набегам пиратов, в 1662 году 15 английских кораблей под командованием лорда Виндзора подвергли город бомбардировке. Были разрушены крепость Моро и собор. Город заселялся новыми и новыми французскими колонистами. Сантьяго-де-Куба располагается на холме ступенчатыми террасами, дома украшены балюстрадами и зелеными изгородями за коваными решетками, круглыми деревянными верандами их ценных пород дерева.
В городе работает множество интересных музеев, таких как Музей колониального искусства, Музей им. Эмилио Бакарди Морро (носит имя известной фирмы, производящей ром), Музей Карнавала, Музей подпольной борьбы. Музей колониального искусства размещается в здании дворца первого конкистадора Кубы Диего Веласкеса, которое было построено в 1516-1520 годах. Среди достопримечательностей города и его окрестностей - музей-усадьба Сибоней. Этот небольшой сельский домик был местом сбора кубинских патриотов во главе с Ф. Кастро, осуществивших на рассвете 26 июля 1953 года исторический штурм армейских казарм в крепости Монкада. Сейчас здесь расположен школьный городок, часть помещений занимает исторический музей.
В июле в Сантьяго ежегодно проводится Фестиваль карибской культуры. Это самый известный, самый престижный карнавал на Кубе и на всех Карибских островах. Карнавал ведет свою историю с колониальных времен, когда каждый год устраивались маскарады или так называемые мамарачос и дни Королей. Эти религиозные праздники организовывались и в честь таких святых как Санта Кристина (24 июля), Сантьяго Апостол (покровитель города, 25 июля) и Санта Анна и Сан Хоквин (26 июля). Сегодня карнавал в Сантьяго не сохранил свою религиозную направленность, хотя и продолжает отмечаться с 24 по 26 июля. Основной площадкой для него служит улица Троча (Trocha). Толпы людей собираются, чтобы посмотреть на карросас (carrozas) — специальные телеги или площадки на колесах и с мотором, на которых едут певцы, танцоры и компарсас (comparsas) —группы людей, живущих в одном районе, которые выбирают тему, и обыгрывают ее в названии, костюмах и текстах песен. Подготовка к выступлениям начинается за несколько месяцев. На каждом шагу можно попробовать блюда креольской кухни, выпить пива или рома в огромных картонных стаканах, которые называют пэргас (pergas). Карнавал в Сантьяго — незабываемое зрелище, а местные мулатки считаются самыми красивыми на Кубе. В 34 км от Сантьяго–де–Куба расположен туристский центр Гран-Пьедра. Благодаря живописной природе и благоприятному микроклимату Гран-Пьедра стала популярным курортом. Поблизости находятся обсерватория Института метеорологии Кубы и цветоводческое хозяйство.